大蛇丸為了收集各種忍術(shù)，所以仍舊在繼續(xù)已被封禁的柱間細(xì)胞移植試驗(yàn)，他陸續(xù)綁架了村中的下忍、中忍、暗部以及木葉周邊村落的六十名嬰兒。
他從初代火影的尸體中提取出遺傳基因，然后把遺傳基因注入六十個(gè)嬰兒的身體中進(jìn)行人體實(shí)驗(yàn)，但排斥反應(yīng)很強(qiáng)烈，他們相繼死去...
后來，大蛇丸的這一項(xiàng)實(shí)驗(yàn)暴露，令第三代火影及暗部留意到他的古怪行為，所以大蛇丸最后離開了木葉。
捉拿大蛇丸
聽完三代火影講述的來龍去脈后，三代火影命令卡卡西在今后多加留意木遁天藏。
并讓卡卡西將大蛇丸帶回木葉。
三代火影命令暗部一定要將大蛇丸帶回木葉，一旦大蛇丸叛逃敵國木葉造成巨大的損失，卡卡西受命前往尋找大蛇丸。
與此同時(shí)團(tuán)藏表面上與三代目火影“合作”，實(shí)則為了幫助大蛇丸逃脫木葉的追殺，于是團(tuán)藏派出了“甲”前往秘密據(jù)點(diǎn)。
卡卡西誤闖秘密據(jù)點(diǎn)被據(jù)點(diǎn)的人抓住，但甲暗中救了卡卡西一命，當(dāng)卡卡西再度回到據(jù)點(diǎn)時(shí)，秘密據(jù)點(diǎn)的人已經(jīng)全部被大蛇丸殺死。
自己跟大蛇丸展開了戰(zhàn)斗。大蛇丸自知再打下去對自己不利便撤退了，卡卡西對甲和據(jù)點(diǎn)唯一幸存的人說：
“我從來沒有來到過這里，也沒有見到任何人，更沒有發(fā)現(xiàn)大蛇丸。”便離開了他們。
志村團(tuán)藏的右眼是寫輪眼，由于多次使用已經(jīng)漸漸失明，而宇智波一族擁有寫輪眼的成員又很難下手。
故團(tuán)藏決定奪取卡卡西的寫輪眼，之后團(tuán)藏假借任務(wù)為由使甲和卡卡西一同探查大蛇丸秘密據(jù)點(diǎn)。
甲對卡卡西露出殺意時(shí)被卡卡西察覺并敗在卡卡西的手下，經(jīng)過與卡卡西的一番對話之后甲消除了對卡卡西的疑惑。
這時(shí)據(jù)點(diǎn)內(nèi)白磷大蛇復(fù)活，卡卡西拼命保護(hù)甲，最后失去了知覺，但甲并沒有奪取卡卡西的寫輪眼而是背叛了團(tuán)藏。
最后，卡卡西會(huì)見三代火影，將甲從根調(diào)離而分配到了暗部卡卡西所在的一組，甲恢復(fù)了原名天藏。
卡卡西的組缺少人手，于是宇智波鼬便加入了卡卡西所在的一組，起初年紀(jì)比較小的鼬不被他人留意，反而招來了冷嘲熱諷。
但不久之后鼬的能力展現(xiàn)了出來，令所有人驚奇并由衷的佩服，直到宇智波叛亂鼬出走木葉結(jié)束。
卡卡西說過鼬加入了這么長時(shí)間，自己卻對他還是一無所知。
由于邁特凱等人在和卡卡西一同執(zhí)行任務(wù)時(shí)，親眼目睹了卡卡西冷酷的眼神，便連同同期忍者請求三代火影。
解放卡卡西讓其成為擔(dān)當(dāng)上忍收徒，希望通過收徒改變卡卡西心中的黑暗，三代目火影同意了這個(gè)請求。
在成為擔(dān)當(dāng)上忍以后，卡卡西立志不允許讓不懂得珍惜同伴的人成為忍者，果然他所在的組通過率為0。
卡卡西也在捫心自問，如果當(dāng)時(shí)波風(fēng)水門發(fā)現(xiàn)自己，根本沒有團(tuán)隊(duì)意識的話會(huì)如何。
同時(shí)懷疑自己的要求是不是太苛刻了，三代目火影跟卡卡西談話，再一次消除了卡卡西心中的疑慮。
而曾經(jīng)教過的學(xué)生們并沒有恨他反而很感謝他當(dāng)初的做法，更加堅(jiān)定了卡卡西的信念，在學(xué)生們面前有點(diǎn)兒臉紅。
第七班成立
數(shù)十年過后，此時(shí)的卡卡西已進(jìn)入中年時(shí)期，第三代火影猿飛日斬下令，讓卡卡西負(fù)責(zé)擔(dān)任新一屆畢業(yè)學(xué)生漩渦鳴人、宇智波佐助與春野櫻的指導(dǎo)老師卡卡西為他們?nèi)税才帕讼氯虦y試，若不能通過就讓他們重返忍者學(xué)校學(xué)習(xí)。
因?yàn)闅v年來均沒有人成功通過卡卡西的下忍測試，卡卡西的下忍測試，是要求鳴人他們在中午前，奪去綁在自己腰間的兩個(gè)鈴。
由于只有兩個(gè)，故此隊(duì)中最多只有兩人能成功通過考試，一人則被淘汰，被淘汰者非但沒有飯吃。
更可能被評為不合格而重返學(xué)院。
卡卡西亦要他們以抱著殺死他的心，才有機(jī)會(huì)奪去他手上的鈴。
三人當(dāng)中，鳴人的表現(xiàn)最差，他非但不隱藏起來，還大模大樣地向他挑戰(zhàn)，結(jié)果被卡卡西以體術(shù)秘技——“千年殺”擊飛。
之后又中了卡卡西設(shè)的簡單陷阱，兩次被吊在樹上，被卡卡西批評為：
“只會(huì)橫沖直撞，破綻百出?！?br/>
相反，櫻及佐助比較冷靜，他們一開始就隱藏起來。
佐助趁卡卡西向吊在樹上的鳴人講解時(shí)，擲出手里劍攻擊他，但卻只打中他的替身。
后來再度遇上卡卡西，其身手及智謀，以及使出火遁?豪火球之術(shù)，令卡卡西不得不承認(rèn)其天賦。
但最后仍被卡卡西以忍術(shù)土遁術(shù)?御殺斬首術(shù)埋在地下?？ㄎ髋u佐助只喜歡個(gè)人主義，不明白隊(duì)伍合作的重要性。
至于櫻，一如以往只擔(dān)心佐助。
所以，當(dāng)佐助的偷襲失敗后，就去找佐助。
途中卻中了卡卡西的幻術(shù)，身受重傷的佐助向他求救，她立刻被嚇得暈倒。
醒來后，誤以為佐助真的有生命危險(xiǎn)，故繼續(xù)找佐助。
但當(dāng)看見被埋在地上，頭部外露的佐助跟他說話時(shí)，便以為是死去的佐助在和她說話，二話不說再次暈倒。
結(jié)果，三人都不能在中午時(shí)份搶到卡卡西的兩個(gè)鈴，鳴人更因欲偷走測試中準(zhǔn)備的食物，被卡卡西綁在木柱上。
卡卡西說：
“你們?nèi)烁緵]資格當(dāng)忍者，連返回學(xué)院的資格也沒有?！?br/>
卡卡西也說出測試的真正目的，就是要他們表現(xiàn)“團(tuán)隊(duì)合作”的重要性，即使面對自己可能要被淘汰出局（因?yàn)橹坏脙蓚€(gè)鈴），也能放棄個(gè)人利益，跟伙伴一起合作。
那些只顧自己表現(xiàn)（如鳴人、佐助）及不重視隊(duì)友的人（如小櫻無視鳴人），是不能做忍者的，之后又向他們展示了旁邊石碑上殉職的英雄。
卡卡西“手下留情”，說又再給他們一次機(jī)會(huì)，但卻不準(zhǔn)許櫻及佐助給鳴人食物。
就在卡卡西離開后，佐助深明卡卡西真正的意思，私下給鳴人食物，櫻看見后，也把自己的一份給鳴人吃。
卡卡西突然出現(xiàn)，告訴他們已經(jīng)過關(guān)，因?yàn)樗麄儾幌褚酝忌菢樱瑳]有自己的想法，亦沒有重視伙伴的精神。
卡卡西和鳴人等人接受了C級任務(wù)，要護(hù)送建筑工人，但途中遇上被波之國無良商人卡多雇傭的叛忍桃地再不斬和白，卡卡西兩次與再不斬交手。
第一次，卡卡西中了再不斬的計(jì)謀，被水牢之術(shù)困縛，幸好鳴人相救。之后卡卡西使用寫輪眼，復(fù)制再不斬的水遁?水龍彈之術(shù)，將其擊敗，但也因?yàn)椴榭死倪^大休養(yǎng)了一段時(shí)間。